Con un gran cierne de año terminó la temporada deportiva 2019, para Henry Calderón, el cual cosechó títulos esta vez jugando por el club Deportivo Tres Esquinas de Pucón, que se quedó con el cetro de campeón del futbol ANFA de la ciudad balneario, con su serie Honor, a lo que se suma que Calderón fue el goleador de la competencia.
Éxitos que sin duda adornan una gran carrera en el balón pie de este jugador, cuyo nombre también nos llenó de alegría en la Tercera División del fútbol chileno, donde vistió los colores del club deportivo Pilmahue. Ahora ejerce como entrenador de las serie menores y ha tenido un gran desempeño con títulos con sus dirigidos en el ámbito local y triunfos en otras competencias, lo que sin duda fue un gran año para este animador del fútbol amateur de la zona lacustre.